{"id":1161,"date":"2026-03-09T15:39:01","date_gmt":"2026-03-09T15:39:01","guid":{"rendered":"https:\/\/aminopept.eu\/aod-9604-vs-hgh-fragment-176-191-strukturvergleich-fuer-forscher\/"},"modified":"2026-03-09T15:44:31","modified_gmt":"2026-03-09T15:44:31","slug":"aod-9604-vs-hgh-fragment-176-191-strukturvergleich-fuer-forscher","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/aminopept.eu\/de\/aod-9604-vs-hgh-fragment-176-191-strukturvergleich-fuer-forscher\/","title":{"rendered":"AOD-9604 vs. HGH-Fragment 176-191: Strukturvergleich f\u00fcr Forscher"},"content":{"rendered":"\n

Forschungsausschluss: Dieser Artikel dient zu Bildungs- und Informationszwecken hinsichtlich der chemischen und biochemischen Eigenschaften von Forschungssubstanzen. Alle Informationen werden ausschlie\u00dflich in einem wissenschaftlichen Kontext bereitgestellt. Dieser Inhalt stellt keine medizinische Beratung dar und f\u00f6rdert nicht die Anwendung einer Substanz f\u00fcr die humane oder veterin\u00e4rmedizinische Anwendung. Alle genannten Substanzen sind ausschlie\u00dflich f\u00fcr die Laborforschung bestimmt. <\/em><\/p>\n\n

In der Forschungsliteratur und in Lieferantenkatalogen tauchen die Begriffe AOD-9604 und HGH-Fragment 176-191 mit einer Regelm\u00e4\u00dfigkeit \u2014 und einer Vermischung \u2014 auf, die eine Kl\u00e4rung der strukturellen Beziehung zwischen ihnen zu einer echten wissenschaftlichen Notwendigkeit macht. Es handelt sich nicht um austauschbare Bezeichnungen f\u00fcr dieselbe Verbindung. Sie unterscheiden sich in Sequenz, Molekulargewicht und N-terminaler Chemie, und diese Unterschiede haben Auswirkungen darauf, wie sich jedes Peptid in experimentellen Systemen verh\u00e4lt. <\/p>\n\n

Dieser Artikel bietet einen pr\u00e4zisen Strukturvergleich f\u00fcr Forscher, die mit einer der beiden Verbindungen arbeiten, Material in Forschungsqualit\u00e4t beziehen oder die Literatur sichten, in der beide vorkommen.<\/p>\n\n

Ursprung: Beide vom menschlichen Wachstumshormon abgeleitet<\/strong><\/h2>\n\n

Sowohl AOD-9604 als auch das HGH-Fragment 176-191 stammen aus der C-terminalen Region des menschlichen Wachstumshormons (hGH), einem aus 191 Aminos\u00e4uren bestehenden Hypophysenpeptid. Die lipolytische Aktivit\u00e4t von hGH \u2014 seine F\u00e4higkeit, den Abbau von Fettzellen zu stimulieren \u2014 wurde in fr\u00fchen Forschungsarbeiten dieser C-terminalen Dom\u00e4ne zugeordnet, was zur Entwicklung isolierter Fragmente als Forschungswerkzeuge f\u00fchrte. <\/p>\n\n

Der Grund f\u00fcr die Arbeit mit einem C-terminalen Fragment anstelle des vollst\u00e4ndigen hGH-Molek\u00fcls war die Isolierung der lipolytischen Aktivit\u00e4t ohne die mit dem vollst\u00e4ndigen Hormon verbundenen Eigenschaften der Insulinresistenz und der IGF-1-Erh\u00f6hung. Die N-terminale Dom\u00e4ne von hGH ist f\u00fcr die Bindung an den GH-Rezeptor und die Initiierung der anabolen und diabetogenen Signalkaskade verantwortlich. Das C-terminale Fragment hingegen bindet den GH-Rezeptor nicht mit nennenswerter Affinit\u00e4t. <\/p>\n\n

Das Verst\u00e4ndnis dieses Kontexts macht die strukturellen Unterschiede zwischen den beiden Fragmenten bedeutsamer \u2014 selbst kleine \u00c4nderungen am N-Terminus dieser Fragmente ver\u00e4ndern die Art und Weise, wie sie mit ihrer molekularen Umgebung interagieren.<\/p>\n\n

HGH-Fragment 176-191: Der direkte Sequenzauszug<\/strong><\/h2>\n\n

Das HGH-Fragment 176-191 ist genau das, was sein Name impliziert: die Aminos\u00e4uresequenz, die die Positionen 176 bis 191 der nativen menschlichen Wachstumshormonsequenz umfasst. Es enth\u00e4lt 16 Reste und besitzt eine freie N-terminale Aminogruppe (ein unmodifiziertes Amin am N-Terminus). <\/p>\n\n

Parameter<\/strong><\/td>Detail<\/strong><\/td><\/tr>
Gebr\u00e4uchlicher Name<\/strong><\/td>HGH-Fragment 176-191<\/td><\/tr>
CAS-Nummer<\/strong><\/td>177036-94-1<\/td><\/tr>
Sequenz (Einbuchstabencode)<\/strong><\/td>SLTKLFDNAMLRAHRL<\/td><\/tr>
Anzahl der Reste<\/strong><\/td>16 Aminos\u00e4uren<\/td><\/tr>
N-Terminus<\/strong><\/td>Freies Amin (H2N-)<\/td><\/tr>
C-Terminus<\/strong><\/td>Amid (-NH2) im nativen hGH-Kontext; variiert je nach Synthese<\/td><\/tr>
Molekulargewicht<\/strong><\/td>~1.815,1 Da<\/td><\/tr>
Summenformel<\/strong><\/td>C78H123N23O23S2<\/td><\/tr>
Disulfidbr\u00fccke<\/strong><\/td>Vorhanden zwischen Cys182 und Cys189 im nativen hGH-Kontext<\/td><\/tr><\/tbody><\/table><\/figure>\n\n

Die Disulfidbr\u00fccke zwischen den Resten 182 und 189 des nativen hGH entspricht den Resten 7 und 14 innerhalb des Fragments 176-191. Diese interne Disulfidbr\u00fccke erzeugt eine eingeschr\u00e4nkte Schleifenstruktur, die f\u00fcr die biologische Aktivit\u00e4t des Fragments wichtig ist \u2014 Untersuchungen haben gezeigt, dass die zyklische Form (mit intakter Disulfidbr\u00fccke) in Lipolyse-Assays signifikant aktiver ist als die lineare, reduzierte Form. <\/p>\n\n

AOD-9604: Die modifizierte Version<\/strong><\/h2>\n\n

AOD-9604 (Anti-Obesity Drug 9604) wurde in den 1990er Jahren an der Monash University im Rahmen systematischer Untersuchungen der lipolytischen Dom\u00e4ne von hGH entwickelt. Es unterscheidet sich vom HGH-Fragment 176-191 in einer spezifischen und bewussten Weise: Ein zus\u00e4tzlicher Tyrosinrest wurde am N-Terminus hinzugef\u00fcgt. <\/p>\n\n

Parameter<\/strong><\/td>Detail<\/strong><\/td><\/tr>
Gebr\u00e4uchlicher Name<\/strong><\/td>AOD-9604<\/td><\/tr>
Alternativer Name<\/strong><\/td>Tyr-hGH-Fragment 177-191<\/td><\/tr>
CAS-Nummer<\/strong><\/td>221231-10-3<\/td><\/tr>
Sequenz (Einbuchstabencode)<\/strong><\/td>Y-SLTKLFDNAMLRAHRL (Tyrosin vorangestellt)<\/td><\/tr>
Anzahl der Reste<\/strong><\/td>17 Aminos\u00e4uren (16 + N-terminales Tyr)<\/td><\/tr>
N-Terminus<\/strong><\/td>Tyrosinrest (freies Amin am Tyr)<\/td><\/tr>
C-Terminus<\/strong><\/td>Amid<\/td><\/tr>
Molekulargewicht<\/strong><\/td>~1.952,3 Da<\/td><\/tr>
Summenformel<\/strong><\/td>C87H135N23O24S2<\/td><\/tr>
Disulfidbr\u00fccke<\/strong><\/td>Vorhanden \u2014 dieselbe Cys-Cys-Bindung wie im Elternfragment<\/td><\/tr><\/tbody><\/table><\/figure>\n\n

Die Hinzuf\u00fcgung des N-terminalen Tyrosins hat zwei praktische Konsequenzen. Erstens verschiebt sie die Nummerierung: Das Fragment beginnt nun an Position 177 der nativen hGH-Sequenz (da Position 176 durch das Tyrosin ersetzt wurde). Aus diesem Grund wird AOD-9604 manchmal als Tyr-hGH-Fragment 177-191 anstatt als Fragment 176-191 bezeichnet. Zweitens ver\u00e4ndert Tyrosin am N-Terminus die elektrochemischen Eigenschaften des Peptids, insbesondere sein Verhalten unter sauren Bedingungen, und kann die Bioverf\u00fcgbarkeit bei oraler Verabreichung beeinflussen \u2014 was f\u00fcr das klinische Programm der Monash University relevant war, das die orale Dosierung von AOD-9604 untersuchte. <\/p>\n\n

Direkter Strukturvergleich<\/strong><\/h2>\n\n
Eigenschaft<\/strong><\/td>HGH-Fragment 176-191<\/strong><\/td>AOD-9604<\/strong><\/td><\/tr>
Anzahl der Reste<\/td>16<\/td>17<\/td><\/tr>
CAS-Nummer<\/td>177036-94-1<\/td>221231-10-3<\/td><\/tr>
Molekulargewicht<\/td>~1.815,1 Da<\/td>~1.952,3 Da<\/td><\/tr>
N-terminaler Rest<\/td>Ser (Serin, Position 176)<\/td>Tyr (Tyrosin, hinzugef\u00fcgt)<\/td><\/tr>
Summenformel<\/td>C78H123N23O23S2<\/td>C87H135N23O24S2<\/td><\/tr>
Disulfidbr\u00fccke<\/td>Ja (Cys182\u2013Cys189)<\/td>Ja (gleiche Bindung)<\/td><\/tr>
C-Terminus<\/td>Variabel je nach Synthesespezifikation<\/td>Amid<\/td><\/tr>
Abgedeckte hGH-Positionen<\/td>176\u2013191<\/td>177\u2013191 + N-Tyr<\/td><\/tr>
GH-Rezeptorbindung<\/td>Nicht signifikant<\/td>Nicht signifikant<\/td><\/tr>
Aktivit\u00e4t des Beta-3-Signalwegs<\/td>Ja<\/td>Ja<\/td><\/tr><\/tbody><\/table><\/figure>\n\n

Warum der N-terminale Tyrosinrest wichtig ist<\/strong><\/h2>\n\n

Das N-terminale Tyrosin in AOD-9604 ist keine triviale Modifikation. Tyrosin tr\u00e4gt eine phenolische Hydroxylgruppe an seiner Seitenkette, die chemisch vielseitig ist \u2014 sie kann an Wasserstoffbr\u00fcckenbindungen teilnehmen, ist anf\u00e4llig f\u00fcr Phosphorylierung und beeinflusst das Hydrophilieprofil der N-terminalen Region des Molek\u00fcls. <\/p>\n\n

Aus der Perspektive der synthetischen Chemie erleichtert ein N-terminales Tyrosin auch die Radiomarkierung. Der phenolische Ring von Tyrosin kann jodiert werden (unter Verwendung der Bolton-Hunter- oder Chloramin-T-Methoden), um radiojodierte Peptide f\u00fcr Rezeptorbindungsstudien und pharmakokinetische Untersuchungen herzustellen. Dies ist ein praktischer Forschungsvorteil, der m\u00f6glicherweise zur Wahl von Tyrosin als N-terminale Erg\u00e4nzung bei der Entwicklung von AOD-9604 beigetragen hat. <\/p>\n\n

Aus pharmakologischer Sicht wurde die Tyrosin-Modifikation mit einer verbesserten L\u00f6slichkeit und Stabilit\u00e4t im sauren Milieu des Magen-Darm-Trakts in Verbindung gebracht, was f\u00fcr den in den klinischen Studien der Monash University untersuchten oralen Verabreichungsweg wichtig war.<\/p>\n\n

Rezeptorinteraktionen: Was der strukturelle Unterschied bedeutet<\/strong><\/h2>\n\n

Beide Fragmente behalten die durch Disulfidbr\u00fccken eingeschr\u00e4nkte Schleife bei, von der angenommen wird, dass sie das Pharmakophor f\u00fcr ihre Stoffwechselaktivit\u00e4t darstellt. Keines der Fragmente bindet den kanonischen GH-Rezeptor (GHR) mit nennenswerter Affinit\u00e4t \u2014 die GHR-Bindungsdom\u00e4ne befindet sich in der N-terminalen Region des nativen hGH, nicht in der C-terminalen Fragmentregion. Dies unterscheidet beide Verbindungen vom vollst\u00e4ndigen hGH und ist zentral f\u00fcr ihr Forschungsprofil. <\/p>\n\n

Der vorgeschlagene Wirkmechanismus f\u00fcr beide Verbindungen beinhaltet die Interaktion mit beta-3-Adrenozeptoren in Adipozyten und m\u00f6glicherweise die direkte Aktivierung intrazellul\u00e4rer Lipasewege. Die strukturellen Belege f\u00fcr diesen Mechanismus stammen prim\u00e4r aus In-vitro- und Tiermodelldaten. Ob das N-terminale Tyrosin von AOD-9604 seine Affinit\u00e4t f\u00fcr diese Adipozyten-Ziele im Vergleich zum HGH-Fragment 176-191 ver\u00e4ndert, wurde in vergleichenden Bindungsstudien noch nicht definitiv festgestellt. <\/p>\n\n

\u00dcberlegungen zur Beschaffung und Identifizierung<\/strong><\/h2>\n\n

F\u00fcr Forscher, die eine der beiden Verbindungen beziehen, ist die CAS-Nummer die zuverl\u00e4ssigste Kennung und sollte immer mit dem Analysenzertifikat abgeglichen werden. CAS 221231-10-3 identifiziert spezifisch AOD-9604. CAS 177036-94-1 identifiziert das HGH-Fragment 176-191. Die Best\u00e4tigung des Molekulargewichts mittels Massenspektrometrie ist die Standardmethode zur Unterscheidung zwischen den beiden, angesichts der Differenz von etwa 137 Da (die Masse des hinzugef\u00fcgten Tyrosinrests). <\/p>\n\n

HPLC-Reinheitsdaten allein k\u00f6nnen AOD-9604 nicht vom HGH-Fragment 176-191 unterscheiden \u2014 ein Peptid kann eine HPLC-Reinheit von > 99 % aufweisen und dennoch die falsche Verbindung sein, wenn bei der Synthese die falsche Ausgangssequenz verwendet wurde. Zur Sequenzbest\u00e4tigung ist eine Massenspektrometrie erforderlich. <\/p>\n\n

Beide Verbindungen sind in lyophilisierter Form von Anbietern f\u00fcr Forschungszwecke erh\u00e4ltlich und m\u00fcssen vor der Verwendung mit bakteriostatischem Wasser rekonstituiert werden. Die Lagerungsprotokolle sind identisch: -20 \u00b0C f\u00fcr lyophilisiertes Material, +4 \u00b0C f\u00fcr rekonstituierte L\u00f6sung, Verwendung innerhalb von 28 Tagen nach der Rekonstitution. <\/p>\n\n

\u2139\ufe0f Dieser Artikel wurde f\u00fcr Laborforscher geschrieben, die mit diesen Verbindungen in einem wissenschaftlichen Kontext arbeiten. AOD-9604 und HGH-Fragment 176-191 sind Forschungsverbindungen, die ausschlie\u00dflich f\u00fcr In-vitro- und experimentelle Zwecke geliefert werden. Es handelt sich nicht um zugelassene pharmazeutische Produkte.<\/em><\/p>\n\n

AOD-9604<\/strong> ist im Aminopept-Forschungskatalog in lyophilisierter Research-Grade-Form erh\u00e4ltlich. Ausschlie\u00dflich f\u00fcr Labor- und In-vitro-Forschungszwecke geliefert. <\/p>\n\n

\u2192 AOD-9604<\/a> im Forschungskatalog ansehen<\/strong><\/p>\n\n

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In der Forschungsliteratur und in Lieferantenkatalogen tauchen die Begriffe AOD-9604 und HGH-Fragment 176-191 mit einer Regelm\u00e4\u00dfigkeit \u2014 und einer Vermischung \u2014 auf, die eine Kl\u00e4rung der strukturellen Beziehung zwischen ihnen zu einer echten wissenschaftlichen Notwendigkeit macht. Es handelt sich nicht um austauschbare Bezeichnungen f\u00fcr dieselbe Verbindung. Sie unterscheiden sich in Sequenz, Molekulargewicht und N-terminaler Chemie, und diese Unterschiede haben Auswirkungen darauf, wie sich jedes Peptid in experimentellen Systemen verh\u00e4lt. <\/p>\n","protected":false},"author":1,"featured_media":555,"comment_status":"open","ping_status":"open","sticky":false,"template":"","format":"standard","meta":{"footnotes":""},"categories":[140],"tags":[],"class_list":["post-1161","post","type-post","status-publish","format-standard","has-post-thumbnail","hentry","category-aod-9604-forschung"],"_links":{"self":[{"href":"https:\/\/aminopept.eu\/de\/wp-json\/wp\/v2\/posts\/1161","targetHints":{"allow":["GET"]}}],"collection":[{"href":"https:\/\/aminopept.eu\/de\/wp-json\/wp\/v2\/posts"}],"about":[{"href":"https:\/\/aminopept.eu\/de\/wp-json\/wp\/v2\/types\/post"}],"author":[{"embeddable":true,"href":"https:\/\/aminopept.eu\/de\/wp-json\/wp\/v2\/users\/1"}],"replies":[{"embeddable":true,"href":"https:\/\/aminopept.eu\/de\/wp-json\/wp\/v2\/comments?post=1161"}],"version-history":[{"count":0,"href":"https:\/\/aminopept.eu\/de\/wp-json\/wp\/v2\/posts\/1161\/revisions"}],"wp:featuredmedia":[{"embeddable":true,"href":"https:\/\/aminopept.eu\/de\/wp-json\/wp\/v2\/media\/555"}],"wp:attachment":[{"href":"https:\/\/aminopept.eu\/de\/wp-json\/wp\/v2\/media?parent=1161"}],"wp:term":[{"taxonomy":"category","embeddable":true,"href":"https:\/\/aminopept.eu\/de\/wp-json\/wp\/v2\/categories?post=1161"},{"taxonomy":"post_tag","embeddable":true,"href":"https:\/\/aminopept.eu\/de\/wp-json\/wp\/v2\/tags?post=1161"}],"curies":[{"name":"wp","href":"https:\/\/api.w.org\/{rel}","templated":true}]}}